Tara Pierpont vive com seus pais intrometidos que querem que ela encontre um cara rico para casar, assim como sua irmã mais velha fez. Está pronta para se rebelar contra eles e uma chance para essa rebelião aparece na forma de um belo garçom em uma festa exclusiva nos Hamptons.
Quando Jay Bohannon participa da festa de aniversário dos pais de seu amigo e é confundido com um garçom, quer imediatamente esclarecer o mal-entendido, mas, em seguida, Tara se abre para ele e confessa que está cansada de caras ricos intitulados e só quer se divertir com alguém que não nasceu com uma colher de prata na boca.
O problema é que Jay não é ruim ou vulgar. Jay é exatamente o tipo de pessoa que Tara tenta evitar.
