O arrogante e mulherengo Kyle Manchester odeia encontro às cegas, entretanto, quando seu melhor amigo Brad pede um favor, insistindo para que ele leve em um encontro à irmã de sua namorada, aceita a contragosto. A aparência da advogada Lanie Carmichael não é surpresa. É desalinhada, torpe e se veste com tantas camadas que parece um bolo de casamento, mas não de uma forma comestível. Sua atitude descarada, entretanto, o assombra, principalmente quando explica que não está interessada no bem-apessoado Kyle. Lanie Carmichael está apaixonada por Brad e quer que Kyle a ajude a ganhar o coração de seu melhor amigo. Kyle aceita, justificando que a misteriosa Lanie despertou sua natural sede de curiosidade. Assim como um ambicioso jornalista, tampouco pode resistir em receber um Pulitzer que lhe é oferecido. Entretanto, enquanto Lanie se desfaz de suas camadas emocionais e físicas, Kyle começa a examinar suas decisões de vida e seus verdadeiros sentimentos por esta enigmática garota. Com o apoio de Kyle, Lanie começa a revelar segredos de seu passado, e a profunda dor que definiu toda sua vida. Enquanto aprendem mais sobre si mesmos e sobre o outro, ambos se questionam como uma relação construída sobre mentiras poderia sobreviver.
