Sentindo-se presa no trabalho e cansada do clima sombrio de Londres, a escritora de revista Dylan Coughlan, em um impulso, liga para uma estação de rádio e acaba ganhando uma viagem ao redor do mundo única na vida. O detalhe? Sua companhia de viagem será um contato selecionado aleatoriamente em seu celular. E, claro, nesse jogo estressante de roleta de contatos, a sorte recai sobre um número salvo apenas como Jack the Posho, um cara insuportavelmente esnobe e formal que ela conheceu em uma noite e acabou ignorando sem querer.
Os dois não poderiam ser mais diferentes, e logo no início da viagem, Jack parece mais propenso a se jogar no sol do que a conversar com Dylan. Mas há mais em jogo nessa viagem do que apenas a oportunidade de explorar o mundo. Nos últimos dois anos, Dylan foi relegada a escrever apenas testes e quizzes em sua revista de estilo de vida, depois que um artigo sobre seu aborto no passado se tornou viral – e não de uma forma positiva. Se ela conseguir transformar a série de reportagens sobre a viagem em um sucesso, sua chefe autoritária promete dar a ela a chance de ter uma coluna permanente. Dylan está disposta a fazer de tudo para que a série conquiste o público, até mesmo exagerar sobre sua relação com Jack para agradar os leitores. Mas, à medida que a popularidade da coluna cresce, o mesmo acontece com a ligação entre Dylan e Jack, e ela se vê obrigada a refletir: o que sempre achou que queria vale o preço que terá que pagar para conseguir?
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