Em meados da década de 1950, Jack Dayton foge de suas perspectivas de classe trabalhadora em Omaha e segue para Hollywood, convencido de que será o próximo James Dean. Mas os sofás desprezíveis do elenco não lhe valem o estrelato, e o desespero leva a uma série de decisões erradas que acabam por levá-lo a um motel barato perto da Rota 66, sem vida no fundo da piscina.
Sessenta anos depois, Tag Manning, sentindo-se desesperado e vazio, foge do seu mais recente erro de relacionamento e pega a estrada. Em uma rota indireta para Las Vegas, ele para pra descansar em um local isolado na Rota 66. Não há mais motel ou piscina, mas quando Tag retoma sua jornada para Las Vegas, ele descobre que está transportando um fantasma que pede carona. Jack e Tag procuram encontrar amigos muito necessários um no outro, mas um homem é um fantasma e o outro é estranhamente amaldiçoado.
O tempo está se esgotando para cada um deles, e eles devem encarar o fato de que um futuro juntos pode não ser apenas uma aposta... pode não ser possível.
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